Dustin Pfundheller dilahirkan dengan kesukaran pembelajaran. Beliau dinasihatkan oleh doktor ketika di awal umur untuk mempelajari bahasa isyarat kerana kebimbangan beliau tidak boleh bercakap. Dustin kemudian lulus dalam pembelajaran gred istimewa pada umur 12 tahun. Beliau kemudian memasuki Sekolah Tinggi Altoona di Wisconsin. Beliau disifatkan sebegai cemerlang dalam bidang akademik, altetik dan perkhidmatan apabila memenangi Anugerah Wendy's Heisman untuk negeri Wisconsin. Beliau juga menerima penghargaan Wisconsin Academic Excellence dalam biasiswa. Memasuki ke Universiti Wisconsin - River Falls, beliau kemudian dipilih dalam program pertukaran pelajar semasa semester di Hawaii dimana beliau ditukarkan ke Taiwan, menjadikan ia sumber inspirasi beliau dalam minat mengembara.

Dustin kemudian memasuki ke Universiti Florida, mendapati Biasiswa Dean dan menjadi Pengarah Perumahan untuk Pergigian Kolej. Selepas tamat pengajian, Dustin berkhidmat sebagai Presiden dan Pemegang Amanah Negara untuk Persatuan Pergigian Pelajar Amerika. Dustin berpindah ke Singapura tidak lama kemudian.